We　report　herein　diverse　functionalization　of　tetrahydro-β-carbolines　(THβCs)　or　tetrahydro-γ-carbolines　(THγCs)　via　oxidative　coupling　rearrangement.　The　treatment　of　THβCs　or　THγCs　with　t-BuOOH　(TBHP)　afforded　3-peroxyindolenines,　followed　by　HCl　catalyzed　indolation　to　form　unexpected　2-indolyl-3-peroxyindolenines.　Further　rearrangement　of　these　peroxides　allows　for　rapid　access　to　a　skeletally　diverse　chemical　library　in　good　to　excellent　yields.　©　2020　American　Chemical　Society.