The　processes　of　the　proton　transfer　between　2-hydroxy　pyridine　(Hy)　and　2　(1H)　-pyridone　(PY)　were　investigated　by　using　density　functional　theory　of　quantum　chemistry　method　at　B3LYP/6-31G(d)　level.　The　four　possible　reaction　pathways:　(a)　intramolecular　proton　transfer;　(b)　water-assisted　intermolecular　transfer;　(c)　isomerization　by　double-proton　transfer　in　the　dimer　and　(d)　intermolecular　proton　transfer　via　the　complex　formed　by　Hy　and　Py　were　investigated　in　the　present　paper.　The　calculated　results　showed　that　the　processes　in　(b),　(c)　and　(d)　has　lower　activation　energies　than　that　of　the　intramolecular　tautomeric　oxo-hydroxy　reaction　(a)　because　of　the　formation　of　hydrogen-bonded　complexes　in　(b),　(c)　and　(d).　The　activation　energies　corrected　by　scaled　zero-point　vibrational　energies　for　the　four　reaction　processes　calculated　at　the　B3LYP/6-31G　(d)　level　are　137.　2,　38.　7,　2.6　and　17.3　kJ　.　mol(-1),　respectively.　It　is　likely　that　the　hydrogen　bonds　formed　in　the　complexes　play　an　important　role　in　proton　transfer　processes　in　the　later　three　reaction　pathways.